这是柯南·奥布莱恩和他的制作团队熟悉的喜剧形式:离开工作室的范围，前往一个偏远的地方拍摄这位身材瘦长的深夜明星，因为他试图用他自嘲的魅力和另类的幽默赢得当地居民的持。因此，当奥巴马总统去年12月宣布改善美古关系的计划时，奥布莱恩知道他需要在哈瓦那拍摄，然后再参加其他任何电视节目。

因此，奥布莱恩和10名工作人员在2月份对古巴最著名的城市进行了为期四天的访问，成为自1959年杰克·帕尔(Jack Paar)对菲德尔·卡斯特罗(Fidel Castro)的著名采访以来，第一个在哈瓦那拍摄的美国深夜节目。帕尔在哈瓦那自由酒店(Hotel Habana Libre)建立了一个复制工作室，而3月4日播出并可以在节目网站上观看的奥布莱恩特辑是有目的的有机制作，柯南和工作人员在古巴首都周围拍摄。

“我们从一开始就有这个议程，”奥布莱恩说。“我们希望它有一种敏感性和甜蜜感。我们不想变得刻薄，我们真的想尊重人民和文化。”

奥布莱恩没有化着妆穿着西装坐在办公桌后面，而是穿着便装，像疯子一样打着手势，直到他露出笑容。无论他是在Malecón上与青少年交谈，与萨尔萨乐队一起唱歌，学习伦巴，还是在参观哈瓦那俱乐部朗姆酒博物馆时假装喝醉，古巴人民都与他一起欢笑。(或者，至少，是冲着他。)

当然，奥布莱恩参观了一家雪茄工厂；确切地说是拉科罗纳。在那里，他抓起演讲者的麦克风，举起一包机器制造的雪茄。“这些，”他面无表情地用蹩脚的西班牙语说道，“是我们在美国制造的最好的雪茄。”之后，他学会了如何制作自己的哈瓦那雪茄。虽然检查员不喜欢他的雪茄，但当他把他可怜的尝试举到嘴边摇了摇，阿拉·格劳乔·马克斯标志性的雪茄动作时，她忍不住傻笑。

奥布莱恩不仅成功地实现了他搞笑的目标，还保持了对古巴文化的尊重，他在这方面表现出色。也许他应该在他的众多头衔中再加一个头衔:作家、演员、脱口秀主持人，现在，他是美国驻古巴的第一位文化大使。